1960-е. Нью-Йорк. Непутёвый фолк-исполнитель Льюин Дэвис (Оскар Айсэк) пытается пробиться на вершину музыкального олимпа, но сил (и, возможно, таланта) хватает лишь на сессионные записи на радио и выступления в клубе перед немногочисленной публикой. Не так давно в продажу поступила пластинка «Внутри Льюина Дэвиса», но почти весь тираж хранится у его менеджера, несговорчивого и сварливого старика. Подруга Джин (Кэри Маллиган) объявляет о беременности, что добавляет и к без того большому количеству проблем ещё одну. Певец и гитарист решает совершить марш-бросок в Чикаго на прослушивание к Баду Гроссману (Ф. Мюррей Абрахам). Если уж не сложится и там, настанет время задуматься о своём месте в искусстве...
Разного рода неудачники, вынужденные храбро противостоять любым превратностям судьбы — любимые лирические герои братьев Коэн. Строго говоря, только о них режиссёры и снимают, раз за разом придумывая новые контексты, ситуации и исторический антураж. Льюин Дэвис — не исключение. Ежедневную борьбу с окружающей действительностью он воспринимает со стоическим спокойствием, надеясь, что рано или поздно он сможет вернуть все долги (как финансовые, так и житейские). Для этого лишь надо добиться успеха, но тот почему-то совсем не спешит. Классическая для Коэнов обманка, в мире которых даже самым прекрасным и трогательным персонажам счастье и покой совсем не гарантированы.
Давая Дэвису спеть, в прямом и переносном смысле, свою песню до конца, Итан и Джоэл безжалостным рентгеном просвечивают творческую натуру и природу творчества как такового. Ироничность многих ситуаций не отменяет грустного вердикта: всякому своё, каждому по его заслугам. По сути, Коэны выворачивают наизнанку канон про героя-одиночку, во что бы то ни стало преодолевающего все трудности и добивающегося долгожданных аплодисментов на финальных титрах. В современной системе координат, ориентированной на видимый успех и достаток, Льюин Дэвис — стопроцентный лузер, неумеха, слюнтяй и тюфяк. Что, впрочем, не делает его хуже (или лучше) остальных. Такое положение дел просто данность, условие решаемой режиссёрами задачи.