Продолжение комедии 1999 года "Анализируй это". Заканчивается срок отсидки мафиозного главаря Пола Витти в тюрьме "Синг Синг", и агенты ФБР, контролирующие его деятельность, очень озадачены этим событием. День за днем они наблюдают, как наиболее влиятельный гангстер Нью-Йорка прогуливается по своей камере, иногда развлекая себя песенками из "Вестсайсдской истории". Они не могут понять: у Витти нервный срыв из-за недавних покушений на его жизнь конкурирующими мафиозными кланами или его странное поведение - просто уловка с целью приблизить освобождение. Чтобы, наконец, разобраться в этой проблеме ФБР обращается за помощью к прежнему психотерапевту Вити Бену Собелу.