Джессика Мишель Честейн родилась 24 марта 1977 года в Сакраменто, Калифорния, в семье повара и пожарного. В девятилетнем возрасте Джессика заинтересовалась танцами, и уже к 13-ти регулярно выступала в составе профессиональной труппы. Тогда же она начала пробовать себя на театральных подмостках, преимущественно в шекспировских постановках.
Успешно исполнив заглавную роль в «Ромео и Джульетте», Честейн решилась на получение высшего актёрского образования. Она поступила в Джульярскую школу и попала в состав труппы, куратором которой выступал
Робин Уильямс. На последнем году учёбы Джессика заключила выгодный телевизионный контракт и стала регулярно сниматься для «малого экрана», параллельно продолжая уделять время театру. Среди заметных театральных ролей Честейн — главные женские партии в «Отелло» и «Саломее».
В 2008 году Честейн дебютировала на большом экране, однако слава к ней пришла в 2011-м, с ролью в исторической драме
Тейта Тейлора «
Прислуга», за которую актриса была номинирована на «Оскар». В том же году на экран вышли и другие успешные фильмы с участием актрисы — «
Древо жизни», «
Расплата», «
Укрытие». В 2012 году Честейн сыграла в «
Цели номер один»
Кэтрин Бигелоу, что принесло актрисе вторую «оскаровскую» номинацию, а осенью того же года дебютировала на сцене Бродвея. Среди других успешных фильмов с участием актрисы — хоррор «
Мама» и «
Интерстеллар»
Кристофера Нолана.