Сюжет трагикомедии «Чертов красавчик» сосредоточен на двух студентах закрытого интерната, вынужденных делить друг с другом одну комнату. Нед — тихоня и зубрила, а Коннор — звезда местной футбольной команды и просто красавчик. Казалось бы, что может быть общего между двумя такими разными людьми? Эндрю Скотту досталась роль мистера Шерри, не по годам мудрого преподавателя английского языка, который всячески поощряет любые начинания двух юных талантов, а в особо напряженных моментах фильма проникновенно смотрит в кадр и дает пару жизненных советов в стиле «Общества мертвых поэтов». К счастью для главных героев, финал у ленты весьма жизнеутверждающий и в каком-то смысле даже оптимистичный.