Кэрри Пилби (Бел Паули) – девушка-вундеркинд, закончившая Гарвард в 19 лет и живущая в Нью-Йорке в небольшой квартире, которую оплачивает ее отец из Лондона. На первый взгляд, у нее все отлично. Но у Кэрри нет ни работы, ни цели в жизни и ни одного настоящего друга, потому всех своих новых знакомых она оценивает как «нравственно и интеллектуально неразвитых». Единственный человек, с которым героиня регулярно общается, - это друг ее отца, психотерапевт доктор Петров (Натан Лейн), который после серии безрезультатных сеансов с девушкой решил дать ей домашнее задание: выполнить пять пунктов из плана, призванного наладить ее жизнь. Неохотно согласившись, Кэрри обнаруживает, что третья строчка из списка особенно ужасна и гласит «Сходи на свидание с тем, кто тебе нравится». Этим кем-то становится Мэтт (Джейсон Риттер), молодой человек, у которого, оказывается, уже есть другие отношения. В это время у ее отца происходят серьезные изменения в жизни, и Кэрри понимает, что прежде, чем начинать что-то новое, ей необходимо примириться с прошлым.