В арсенале Брэда (Бен Стиллер) – приличная работа и хороший дом в пригороде, который он делит с любимой супругой Мелани (Дженна Фишер) музыкально одаренным сыном-подростком Троем (Остин Абрамс). Правда, во времена колледжа такая жизнь была далеко не пределом его мечтаний. Путешествуя с сыном по бостонским окрестностям, где протекали его студенческие годы, Брэд не может отделаться от мысли, что все его успехи, – ничто в сравнении с тем, чего достигли его сокурсники: крупная голливудская фигура (Майк Уайт), предприниматель (Джемейн Клемент), писатель-политолог (Майкл Шин) и глава хедж-фонда (Люк Уилсон).