Уилл Фриман - 36-летний житель Северного Лондона, живущий на доходы от старой песни-хита, которую написал когда-то его отец. Уилл чрезмерно обеспокоен фактом того, что все его друзья женятся и заводят детей, а он остаётся один. Он разрабатывает план, который дает ему возможность встречать красивых женщин, с которыми он может проводить время в своё удовольствие, и пропадать прежде, чем отношения станут слишком серьезными - он встречается с одинокими матерями, которые рады мужчине после долгого сексуального перерыва, но затем понимающие, что их дети не готовы принять нового человека в семью.

Планы Уилла рушатся после встречи с 12-летним Маркусом, который весьма распущен и имеет проблемы с другими детьми в школе, но волнуется относительно здоровья своей матери, нуждающейся в терапии. Уилл привязывается к мальчику, что ведет к множеству неуклюжих, забавных и трогательных ситуаций.