Комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл вдруг неожиданно сообщил, что он хочет сделать предложение своей давней подруге, Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь.
Помогает ему в этих поисках его друг Барни, убежденный холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на все происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом познакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что еще.
